Chiamato in origine 

 Monte Loro 

Montegridolfo conserva quasi intatta la cinta muraria del castello, un borgo murato nato con funzioni difensive verso 1150. Oggi, per la maggior parte restaurata, ha mantenuto la sua struttura urbanistica medioevale, con l’ingresso ad arco sormontato da una torre, dal quale partono due viuzze che conducono al borgo, di cui sopravvive il tratto orientale delle cortine.

Il castello con la sua posizione in lato, su una collina, con aria buona e temperata, dal quale si può intravedere la silhouette sfumata del castello di Gradara, domina il resto del territorio che si estende nella valle sottostante. E’ posto a guardia della valle del Conca sul crinale di separazione fra versante romagnolo e marchigiano.

In origine il monte su cui sorge il castello veniva chiamato Monte Loro, per la prodigiosa quantità di lauri che crescevano sul colle prima della fondazione del castello.

Nel 1148 il castrum Montis Gredulfi appartiene all’abazia di S.Pietro di Rimini, che lo tiene fino al 1233, quando giura fedeltà e si sottomette al comune di Rimini.

Sino al XIII secolo ne furono signori i Gridolfi, una famiglia riminese di parte guelfa qui stabilitasi dopo scontri con i ghibellini. Tra il 1288 e il 1289 il castello viene saccheggiato da Mondaino e successivamente anche i guelfi romagnoli di Saludecio sono i fautori di scorrerie ai danni di Montegridolfo. Poi arriveranno i Malatesta, che dovranno fronteggiare incursioni plurime da parte dei Montefeltro, che avranno la meglio nel 1336 e nel 1337, distruggendo parte del castello ad opera di Ferrantino. In seguito ai gravi danni recati al castello, i Malatesta, cui si devono le possenti fortificazioni, ricostruiscono una cinta di alte mura a scarpa con quattro torrioni ed una porta d’ingresso con ponte levatoio nel 1338. Dopo la ricostruzione il castello rimane alla famiglia dei Malatesta fino al 1445, quando lo occupa nuovamente Federico di Montefeltro. Le lotte e gli assedi per il possesso del castello di Montegridolfo, vedranno protagonisti le due famiglie (Malatesta e Montefeltro) anche negli anni successivi, ed proprio in questi anni di frequenti battaglie che il castello si arricchisce di una nuova cinta muraria e fortificazioni.

Nel 1502 se ne appropria Cesare Borgia e l’anno successivo i Veneziani, nel 1509 torna nelle mani dello Stato pontificio e nel 1524 è definitivamente in potere al comune di Rimini.

Il castello non ha mai avuto una rocca, la sua cinta muraria conservata e restaurata è dotata di un torrione pentagonale. Sul lato nord, alla fine di una lunga rampa è situata la porta d’ingresso del castello, con arco a tutto sesto, sormontata da una torretta con orologio. Il palazzo del comune è presente già dal 1538, mentre il campanile era già presente nel 1500. Nel 1973 si è provveduto a rifare la copertura, sostituendo la struttura in legno e recentemente è stato restaurato il torrione accanto all’entrata.

Durante la II guerra mondiale Montegridolfo è diventa postazione d’avvistamento tedesca sulla linea gotica ed oggi in memoria della liberazione si può visitare il Museo Linea dei Goti, sostenuto dall’intera comunità.